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Des chapeaux sont en tous cas portés dès l'Antiquité, dont le pétase grec et le pilots, couvre-chef commun dans la Grèce antique. Ce même pilus coiffe les esclaves affranchis dans la Rome antique. Les femmes grecques préfèrent porter la toila, chapeau de paille rond à larges bords relevé en pointe en son centre, et fréquemment posé sur un voile comme le montrent les figurines de Tanagra du IVe siècle av. J.-C
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Le mot chapeau vient de l'ancien français chapel, lui-même issu du latin caput (tête). En normand il a donné le mot cap, qui désigne en anglais la casquette (et non le chapeau). Selon le dictionnaire d'Ancien français de Godefroy, le terme de Chapel est une « coiffure que les hommes et les femmes mettent sur leur tête pour sortir » mais aussi une « couronne dans l'acception générale », et notamment une couronne de fleurs sens qui sera conservé jusqu'au XVIIIe siècle au moins.
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Comme souvent dans les périodes tumultueuses, le chapeau peut servir à une expression politique ou de soutien à un régime. En juillet 1815, après les 100 jours, il fallait porter du blanc.
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La mise en forme fait passer la cloche au stade de chapeau : elle est placée sur une forme en bois, qui comprend seulement la calotte (jusqu'au XIXe siècle) puis la calotte et les bords. Au XIXe siècle, la cloche peut être mise en forme par pression sur des formes en métal.
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Les principales techniques de fabrication des chapeaux sont mises au point au XIVe siècle et n'ont guère évolué depuis. Quel que soit le matériau utilisé pour faire le feutre (castor ou bièvre (ancien nom du castor), laine, vigogne (un camélidé de la famille des lamas), etc.), les étapes de fabrication ne changent pas. Ces étapes sont au nombre de cinq, dont une subsidiaire : préparation du poil, foulage, mise en forme, teinture et garniture
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En matière de chapeau le prêt-à-porter est la norme. En 1843, deux chapeliers français, M. Allié et M. Maillard firent breveter un outil, le conformateur, qui permettait de relever la conformation précise de la tête.
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La teinture est une étape subsidiaire. Elle consiste à plonger le chapeau dans un bain de teinture (pour la couleur noire on utilise de la noix de galle puis avec les progrès de la chimie des teintures chimiques) en alternant bain et oxydation en plein air. La majorité des chapeaux sont noirs, mais on peut les teindre en d'autres couleurs, dès le XVIe siècle : le rouge est une couleur appréciée, en 1610 Louis XIII se fait livrer un castor teint en "vert de mer".
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L'article du Dictionnaire de l'Académie française de 1694 le définit comme une « coiffure, habillement de teste pour homme, qui a une forme et des bords. Autrefois on les faisait de drap ou d'étoffe de soie, maintenant on les fait de laine ou de poil que l'on foule » ainsi que comme « une couronne qu'on met sur la teste dans quelque réjouissances, dans quelque fête solennelle », citant : « les Prêtres à la procession portaient un chapeau sur la tête ».
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Les liens entre la haute couture et les chapeaux remontent à Worth et à sa collaboration avec Mme Virot dans les années 1890[13]. « Une bonne modiste était capable d’interpréter l’esprit d’une collection sans sacrifier sa propre créativité. Bien que leur contribution ne fût pas officiellement reconnue, tous ceux qui faisaient partie du monde fermé de la mode parisienne savaient quelles modistes avaient créé les modèles qui accompagnaient la collection présentée par son couturier ».
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Comme le vêtement, le chapeau semble avoir eu un double rôle, de protection (contre le froid, le soleil, la pluie, les embruns, voire certains combats...), mais aussi d'affirmation d'un statut social (chapeau d'apparat), d'une appartenance ethnique ou clanique... pour finalement devenir un accessoire de mode à part entière.