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Vers - 50 000, les Amérindiens, populations d'origine sibérienne, arrivent en Amérique du Nord par cabotage en empruntant le Détroit de Béring.
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Les nations premières des Petites Antilles
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Les Amérindiens peuplent progressivement l'Amérique centrale puis l'Amérique du Sud. Ils remontent ensuite l'Archipel des Antilles et s'installent dans les Grandes Antilles. Les Petites Antilles ne sont alors qu'une zone de transit car c'est l'économie de prédation (châsse, pêche, cueillette) qui domine.
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Vers - 500, les premiers Arawaks, venus du bassin de l'Orénoque en Amazonie, s'établissent dans les Petites Antilles.
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La période Arawak, qui commence vers - 500 et s'achève vers 1400, s'accompagne du développement de l'économie de production: agriculture (culture du manioc essentiellement) et artisanat (poterie, bijoux...) témoignant notamment des croyances chamaniques des Arawaks ou Taïnos.
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Les villages sont construits sur les flancs des mornes, sur les terrasses des rivières, près de la forêt tropicale. Les Amérindiens cultivent le manioc, la patate douce, les piments, le maïs, le haricot, le tabac, les plantes médicinales... Ils vivent également de la chasse au petit gibier, de la pêche, de la cueillette et de la collecte de crabes de terre. Ils pratiquent la poterie, la vannerie et la filature du coton. Leurs outils sont en pierre taillée ou polie ou en coquillage.
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À partir du IVe siècle environ, même si le mode de vie reste le même, les villages sont construits en bord de mer. La pêche est alors une activité importante et les outils en coquillage sont prédominants. La poterie revêt des formes et des décors plus variés de style baroque. Leurs bijoux sont en or, en pierre semi-précieuse, en nacre ou en os.
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À partir du VIIe siècle environ, les villages sont construits près des mangroves et des baies peu profondes. Les ressources de la mer et le manioc constituent l'essentiel de l'alimentation. Les décors en couleur des poteries sont modifiés. La culture du coton et son artisanat se développent.
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À partir du XIe siècle environ, les villages sont davantage construits près des mangroves. Les ressources de la mer et le manioc constituent toujours l'essentiel de l'alimentation. Les poteries sont plus frustes. Le tissage est une activité importante.
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Entre 1200 et 1400, les Caraïbes, populations originaires des côtes du Vénézuéla, s'établissent dans les Petites Antilles. Ils baptisent la Guadeloupe "Karukera" qui signifie "L'île aux Belles Eaux".
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Les Caraïbes sont chamaniques. ils imposent leur mode de vie aux Arawaks. Ils habitent des cases organisées autour de carbets. Ils s'enduisent le corps de roucou et d'huile de palme. Le manioc (cassave) et la patate sont à la base de leur alimentation. Ils cultivent le tabac, tissent le coton (hamac) et pratiquent la céramique et la vannerie (nasse, matoutou). Ils fabriquent des objets (banc, kanawa) et des armes en bois (arcs, boutou). Ce sont d'habiles navigateurs et de redoutables guerriers.
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A la recherche d'une nouvelle route vers les Indes et soutenu par les souverains d'Espagne, le Génois Christophe Colomb découvre les Antilles, aussi appelées "Indes occidentales (West Indies)". Il aborde la Guadeloupe lors du deuxième de ses quatre voyages et la baptise "Santa Maria de Guadalupe de Estremadura". Il débarque plus précisément à Sainte-Marie de Capesterre-Belle-Eau.
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Les Européens découvrent et colonisent les Antilles.
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En raison de l'absence d'or dans les Petites Antilles, le passage des Espagnols y est de courte durée. La Guadeloupe est ainsi, dans un premier temps, inexploitée.
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Le cardinal Richelieu - fondateur de la Compagnie de Saint-Christophe en 1625, devenue Compagnie des Îles d'Amérique en 1635 - mandate les flibustiers De L'Olive et Duplessis pour coloniser la Guadeloupe et la Martinique. Ils atteignent la Guadeloupe le 28 juin. Le corsaire D'Esnambuc débarque en Martinique le 15 septembre. Leurs expéditions comptent également des prêtres et religieux pour évangéliser les populations autochtones et une majorité d'engagés français paysans pour cultiver la terre.
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Les Hollandais, réfugiés du Brésil, transmettent à la Guadeloupe et à la Martinique le secret de la fabrication et du raffinage du sucre. La production sucrière supplante ainsi rapidement la culture du tabac et de l'indigo. Son exportation en Europe est facteur d'un commerce de plus en plus florissant.
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L'essor des habitations sucrières requiert une main d'oeuvre abondante. Celle constituée par les engagés français et les Amérindiens - qui ne se sont pas exilés à la Dominique et à St-Vincent suite au traité de Basse-Terre de 1660 mettant fin aux guerres euro-caraïbes dans les Petites Antilles - étant désormais insuffisante, les colons font appel aux Noirs d'Afrique. Se met alors en place la traite des Noirs (autorisée par Louis XIII dès 1642 et d'abord aux mains des flibustiers) et l'esclavage.
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La société esclavagiste est très hiérarchisée. Du sommet à la base de la pyramide, on distingue l'habitant, les engagés blancs, les libres de couleurs, les mulâtres et les esclaves. Le statut de ces derniers est régi par le Code Noir: il les considère comme des biens meubles, prévoit leur christianisation et les châtiments à leur infliger. Il régente aussi le sort des marrons et des affranchis. Les cruelles conditions de vie des esclaves qu'il induit font émerger différentes formes résistances.
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Par le décret du 28 mars 1792 de l'Assemblée législative, les libres de couleurs obtiennent l'égalité des droits civiques et politiques. Le 4 février 1794, la Convention nationale décrète l'abolition de l'esclavage dans les colonies. Le 18 juin 1794, Victor Hugues, commissaire de la République envoyé en Guadeloupe, somme aux nouveaux citoyens de s'engager dans l'armée pour lutter contre les Anglais ou de retourner travailler dans leurs anciennes habitations dans le cadre du travail forcé.
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En 1802, le Consulat de Napoléon Bonaparte décrète le retour à l'ordre ancien. Le général Richepance et ses troupes sont envoyés en Guadeloupe pour réprimer les résistances, notamment celles dirigées par Joseph Ignace et Louis Delgrès.
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Inspirée par la philosophie des Lumières, par les témoignages des abolitionnistes Victor Shoelcher et abbé Grégoire et impulsée par une résistance perpétuelle sur et hors de l'habitation, la IIe République décrète, le 27 avril 1848, l'abolition de l'esclavage dans toutes les colonies. Elle est proclamée en Guadeloupe le 27 mai 1848.
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L'île s'industrialise et les usines sucrières (Darboussier, Gardel, Beauport) et les ports de Pointe-à-Pitre et de Basse-Terre se développent. De 1853 à 1885, l'immigration indienne répond à la demande de main d'oeuvre. Les deux guerres mondiales affectent ensuite la production sucrière des Antilles (mobilisation générale pour la Première, blocus anglais et dissidence pour la Seconde). Enfin, une bourgeoisie et une classe politique noires émergent (député de la Guadeloupe Paul Valentino).
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Soutenue par le député martiniquais Aimé Césaire, elle participe d'une politique d'assimilation. Paul Valentino, lui, émet des réserves et prône la décentralisation pour que les nouveaux DOM (Guadeloupe, Martinique, Guyane et Réunion) jouissent de davantage de pouvoirs. De plus, les députés antillais tels que Gerty Archimède doivent se battre pour l'application des droits sociaux et économiques (Sécurité sociale, Allocations familiales) dans les DOM. Ils ne seront accordés qu'à partir de 1960.
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De 1946 à nos jours, la Guadeloupe est régulièrement traversée de crises sociales et politiques (mouvement séparatiste du début des années 1960, révolte de mai 1967, mouvement du LKP de janvier à mars 2009) donnant lieu à des consultations sur un possible changement de statut. Bien que les Antillais revendiquent de plus en plus leur "antillanité" et leur "créolité", ils ont renouvelé les 7 décembre 2003 et 10 janvier 2010 leur volonté de rester DOM et leur refus de devenir COM ou indépendants.
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Par la loi de décentralisation du 2 mars 1982 votée sous François Mitterand, les DOM deviennent des Départements et Régions d'Outre-Mer (DROM). Le préfet délègue certaines de ses attributions aux Conseils Régional et Municipal.
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Par le traité de Maastricht de 1992, la Guadeloupe est reconnue Région UltraPériphérique (RUP). Le traite d'Amsterdam de 1996 reconnaît les spécificités à prendre en compte (éloignement de l'espace européen, insularité, étroitesse du territoire, risques naturels et dépendance économique) pour assurer son développement.
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Lors de la consultation du 7 décembre 2003, Saint-Martin et Saint-Barthélemy choisissent de devenir une Collectivité d'Outre-Mer (COM) au sens de l'article 74 de la Constitution. L'archipel de la Guadeloupe perd donc ces deux îles et est désormais composé de la Grande-Terre, de la Basse-Terre, de Marie-Galante, de la Désirade et des Saintes.