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En su primer viaje (1492-1493) Colón llegó a varias islas del Caribe: Guanahaní (a la que bautizaron como San Salvador), Cuba (Juana) y Santo Domingo (La Española). En La Española chocó su mejor barco, la Santa María, y con su madera se construyó un fortín llamado La Navidad. Colón regresó a España en la carabela La Niña.
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El segundo viaje de Cristóbal Colón zarpó de Cádiz el 24 de septiembre de 1493. La expedición tenía como finalidad asentar la presencia española en los territorios descubiertos y encontrar el camino hacia India y Catay. La primera isla a que arribó fue La Deseada, el 3 de noviembre; después descubrió Puerto Rico y llegó a La Española, donde encontró destruido el Fuerte de La Navidad por una ofensiva del cacique Caribe Caonabo.
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El tercer viaje de Cristóbal Colón comenzó el 30 de mayo de 1498. Colón partió de Sanlúcar de Barrameda y llegó a la isla Trinidad a finales del mes de julio. Del 4 al 12 de agosto visitó el golfo de Paria, en la desembocadura del río Orinoco, en América del Sur. Denominó a toda esta región Tierra de Gracias, por la amabilidad de los indígenas. Supuso que había llegado a un continente por la gran cantidad de agua dulce. Así, por primera vez, se llegaba a Tierra Firme.
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En su cuarto viaje (1502-1504) Colón exploró las costas de América Central (Honduras, Nicaragua, Costa Rica y Panamá)
Pese a los problemas por la pérdida de sus poderes, Colón inició el cuarto y último viaje, aunque con una serie de prohibiciones, como la de tocar tierra en La Española.